Начало непосредственных сношений между империей османов и Московским государством датируется 1492 г., когда Иван III послал через крымского хана грамоту «турскому салтану» Баязиду II. В ней речь шла о произволе азовского паши по отношению к русским купцам, которых этот султанский сановник принуждал к тяжелым работам («ров копати и камень на город носити…»), а также к продаже привезенных товаров за полцены. Иван III писал, что при таких условиях Москва не будет посылать русских купцов во владения султана турецкого. В ответ на это послание Баязид II в 1494 г. снарядил турецкое посольство к Ивану III, но до Москвы оно не добралось, будучи задержано великим князем литовским Александром, который не был заинтересован в русско-турецком сближении.
Прошло несколько лет, в течение которых турецкий султан и великий князь московский продолжали изучать возможность установления прямых контактов между их государствами. Наконец в 1496 г. из Москвы в Стамбул было отправлено посольство во главе со стольником Михаилом Плещеевым. Иван III поручил Плещееву провести с турками переговоры об улучшении условий для торговли русских купцов в Азове и Кафе, а также в прочих владениях султана турецкого. Плещеев привез в Москву ответные грамоты от султана Баязида II, в которых он заверял Ивана III, что стремится к дружбе, готов обмениваться посольствами, приглашает купцов русских торговать в его владениях. В специальной грамоте султан писал, что он прикажет своим провинциальным властям, в частности в Кафе и Азове, не притеснять русских купцов и не чинить произвола в отношении их товаров.
Иван III, продолжавший настойчиво стремиться к защите интересов русской торговли, шедшей через Азов и Кафу, весной 1499 г. направил в Стамбул новое посольство, на этот раз для урегулирования статуса русских купцов во владениях султана. Посольство во главе с Алексеем Голохвастовым тронулось в путь по Дону вместе с очередным купеческим караваном. В грамоте, которую Голохвастов отвез Баязиду II, великий князь приглашал турецкое посольство в Москву. В феврале 1500 г. посол вернулся к своему господину с грамотой от султана, в которой тот заверял великого князя московского, что русским купцам в городах султана будет предоставлена свобода торговли.
Когда в 1512 г. на трон взошел новый султан, Селим I Грозный, из Москвы в Стамбул прибыло посольство во главе с Михаилом Алексеевым. Селим I отправил великому князю московскому Василию III грамоту с заверениями в дружественном расположении и готовности обеспечить русским купцам беспрепятственную торговлю в своих владениях. С посольством Михаила Алексеева, вернувшимся в Москву весной 1514 г., прибыл и первый султанский посол – Камал. Во время его пребывания в Москве обсуждался вопрос о набегах на русские земли крымских ханов и отрядов турок из Азова. Для того чтобы положить конец этим непрекращавшимся набегам, было снаряжено новое посольство ко двору султана во главе с Василием Коробовым. Оно отправилось из Москвы в марте 1515 г. Вместе с ним возвратился в Стамбул и Камал. Посольство Коробова вернулось на родину в феврале 1516 г. Оно привезло султанскую грамоту, в которой Селим I еще раз подтвердил склонность к дружбе с великим князем московским и готовность обеспечить русским купцам полную свободу торговли в своих владениях. Но слова эти не во всем подкреплялись делами: набеги на русские земли продолжались, да и отношения султана с Крымским, Казанским и Астраханским ханствами, с ногайцами часто обретали антирусскую направленность.
Между тем в Москве так и не появилось ответное посольство из Стамбула. Василий III решил снарядить новое посольство к султану, но его ждала горькая участь: посол Дмитрий Степанов был убит татарами по пути в османские владения. Весной 1519 г. из Москвы в далекий путь двинулось еще одно посольство, во главе с Борисом Голохвастовым, которому было поручено выразить султану недоумение по поводу столь длительной задержки с прибытием турецкого посольства в Москву. Голохвастов вернулся в январе 1521 г. с ответной грамотой Селима I, подтверждавшей готовность к дружеским отношениям и торговле, хотя уже в то время султан и Порта вынашивали планы расширения турецкого влияния в Казани и Астрахани, направляли военные экспедиции на Дон.
В 1521 г. в связи со смертью (1520) Селима I и восшествием на престол султана Сулеймана из Москвы в Стамбул отправилось посольство, которое возглавлял Третьяк Губин. Наряду с обычными в подобных случаях поздравлениями новому султану московский посол имел поручение обратить внимание правителя Османской державы на неуместность притязания с его стороны и со стороны крымского хана на Поволжье и Казанское ханство. Когда посольство Губина возвратилось в Москву, с ним прибыло и турецкое посольство.
На протяжении первых нескольких десятилетий русско-турецких отношений они ограничивались обменом послами и грамотами, хотя московские послы пытались склонить султана к заключению письменного договора о дружбе. В 1523 г. в Стамбул было, в частности, направлено специальное посольство Ивана Брюхова с поручением склонить султана Сулеймана I к «учинению договорной записи», в которой были бы зафиксированы положения о дружественных отношениях сторон, регулярном обмене послами, свободе торговли. Султан, однако, уклонился от оформления такого договора.
После этого почти полвека в русско-турецких отношениях царило затишье, периодически происходил обмен посольствами, велась взаимная торговля. Но по мере роста военных затруднений турок на западе правители Османской империи все чаще обращали свои взоры на север и восток. Уже султан Сулейман I Кануни, потерпевший поражение под стенами Вены, стал подумывать о войне против Ирана и Московского государства.